Deskripsi：Musim kedua menyelami lebih dalam kecemasan kontemporer yang dialami warga New York, mulai dari ketegangan politik hingga harga properti yang melambung tinggi, sambil menekankan pentingnya menikmati puncak-puncak kehidupan di dunia yang semakin tidak menentu ini. Membuka tabir kehidupan pribadi The Guy, musim ini mengungkap lebih banyak orang dan detail tentang apa yang terjadi saat ia tidak bekerja.