Deskripsi：Selamat datang kembali, para Upper East Siders. Musim panas secara resmi akan segera berakhir. Rufus, Dan, dan Jenny menghabiskan musim panas di Hamptons, beradaptasi dengan gaya hidup glamor keluarga van der Woodsen dengan kecepatan yang lebih cepat dari yang mereka perkirakan. Blair dan Chuck sangat jatuh cinta dan mulai menyesuaikan diri dengan status "berpacaran" mereka yang baru. Nate kembali dari perjalanannya dengan seorang wanita berambut cokelat misterius. Serena kembali dari petualangannya di Eropa dengan banyak rahasia yang harus disembunyikan saat ia bersiap pindah ke asramanya di Brown. Blair bertekad untuk mempertahankan status ratunya di NYU, bersama Dan dan Vanessa, tetapi teman sekamarnya berusaha memastikan bahwa ia tidak mempertahankan gelar tersebut.