Deskripsi：Musim dimulai di Los Angeles ketika Chuck dan Nate yang kembali bersemangat memutuskan untuk mengunjungi Serena. Chuck memiliki filosofi baru dan mengatakan "ya" pada segalanya, bahkan aksi berbahaya yang mengancam nyawa. Serena terus bekerja di lokasi syuting film, dan ditawari pekerjaan penuh waktu di akhir episode. Nate memulai perselingkuhan dengan seorang wanita yang lebih tua, Diana Payne, yang mungkin memiliki motif tersembunyi untuk bersama Nate. Kembali di New York, Dan mengetahui bahwa Vanessa telah menerbitkan satu bab dari novelnya, dan Blair terus merencanakan pernikahannya dengan Louis, dan dia juga mengetahui bahwa dia hamil. Setelah menyadari bahwa dia masih memiliki perasaan pada Chuck, Blair dan Chuck memutuskan untuk pergi bersama, tetapi mobil mereka mengalami kecelakaan. Akibat kecelakaan itu, Blair kehilangan bayinya, Chuck hampir meninggal, dan Blair akhirnya menikahi Louis. Musim ini juga berfokus pada Nate yang menjalankan situs gosip online NYSpectator, persahabatan Blair dan Dan yang berubah menjadi hubungan, pencarian Chuck untuk menemukan orang tua kandungnya yang membawanya pada penemuan bahwa ayahnya, Bart, masih hidup, dan dampak kematian CeCe pada Lily dan pernikahannya dengan Rufus. Di akhir musim, Blair membuat pilihan antara Dan dan Chuck, dan Lily membuat pilihan antara Rufus dan Bart. Serena terlihat meninggalkan kota sementara Dan memutuskan untuk menulis buku baru tentang Upper East Side, dengan bantuan Georgina.